말하는 시점과 반대의 사실을 가정하는 것인지 아니면 과거에 대한 모르는 사실을 가정하는 것인지를 바로 was/were 가 결정짓는 역할을 합니다 즉 if he was 라고 하면 말하는 시점과 반대의 사실 가정이 아닌 과거사실을 모르고 하는 가정의 영역으로 자동으로 이해하게 됩니다. 그러므로 were 를 쓰는 것이 정상입니다. 그래서 proper English 가 있는 것이구요. 다만 문법은 다수가 합의한 규칙이므로 그 다수의 합의가 느슨해질 경우 예외적 사례들이 생겨납니다. 그런 예외를 인정하지 않으려는 사람들이 절대 다수이면 그런 예외를 우리는 broken grammar 이라고 부르는데 그것은 문법적으로는 틀렸지만 의도는 이해한다 라는 의미입니다. 즉 우리가 한국어에서 맞춤법 상으로 [ 이거 조아? 응 조아 ] = [ 이거 좋아? ] 로 이해해 주는 것과 비슷합니다. 하지만 문어에서 그리고 특히 제대로 표현하는 것을 가르쳐야 하는 입장이라면 저런식으로 가르칠 것이 아니라 제대로 가르치고 예외적 상황을 구어체나 일부 broken 에서 쓰는 경우를 소개하는 자세가 더 바람직합니다. 뒤에 now 라는 시간부사가 붙어있어서 was 는 가정법의 현재사실반대 were 로 원어민들은 이해하겠지만 외국인으로 영어를 배우는 입장이라면 was 를 써도 되는 구나 라고 착각할 수 있습니다. now 가 없다면 저것은 과거사실에 대한 직설법이기 때문입니다.